QUÍMICA ORGÂNICA
É a parte da Química
que estuda os compostos do átomo de carbono.
CARACTERÍSTICAS DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS:
·
Elevada quantidade de compostos orgânicos.
·
São constituídos basicamente. C, H,
O, N,
·
Predominância da ligação covalente.
·
Pequena estabilidade ao calor.
·
Inflamabilidade.
·
Solubilidade em água. Existem compostos orgânicos que não
são solúveis em água, como os hidrocarbonetos que compõem a gasolina. Mas
também existem compostos orgânicos assim como o álcool comum, o acetato de
sódio (sal orgânico) e a acetona que são soluveis a água.
·
Condutividade elétrica da solução aquosa. Os
compostos orgânicos em sua grande maioria são moleculares e não ionizam quando
dissolvidos em água.
PROPRIEDADES DO
CARBONO SEGUNDO POSTULADOS DE KEKULÉ
·
Tetravalência.
·
Igualdade de valência.
·
Encadeamento.
CLASSIFICAÇÃO DOS
CARBONOS.
De
acordo com o número de carbono a que um determinado átomo de carbono esteja
ligado em uma cadeia carbônica, ele poderá ser classificado em:
·
CARBONO PRIMÁRIO: Está ligado em apenas um átomo de carbono.
·
CARBONO SECUNDÁRIO: Está ligado a dois átomos de carbono.
·
CARBONO TERCIÁRIO: Está ligado a três átomos de carbono.
·
CARBONO QUATERNÁRIO: Está ligado a quatro átomos de
carbono.
Os carbonos 1, 5, 7,
8 e 9 são carbonos primários; o carbono 3 é secundário; o carbono 2 é
terciário; o carbono 4 é quaternário e o carbono 6 não sofre esta
classificação.
OBSERVE ALGUMAS
CARACTERÍSTICAS DAS LIGAÇÕES.
LIGAÇÃO
SIGMA (σ):
São formadas pela superposição frontal dos orbitais sendo por este motivo
uma ligação forte muito estável e com um pequeno poder energético.
LIGAÇÃO
PI (π): São
formadas quando entre os átomos ligantes já existente uma ligação sigma, logo,
a superposição dos orbitais, sempre do tipo p, ocorre lateralmente, dando
origem à uma ligação fraca, pouca estável e muito energética:
Vejamos o exemplo abaixo:
CLASSIFICAÇÃO DAS
CADEIAS CARBÔNICAS
1. Cadeias Alifáticas (Não Aromáticas)
Cadeia aberta, acíclicas
São
aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primários, que constituem as
extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos átomos não sofre
nenhum fechamento.
- Quanto à disposição dos átomos
Cadeia Normal : quando o
encadeamento segue uma sequência única.Na realidade, não existem cadeias retas,
pois os átomos de carbono, unidos por quatro ligações simples, dispõem-se em
ziguezague, formando ângulos de 109º28’ .
Cadeia Ramificada : quando na cadeia
surgem "ramos" ou "ramificações".
- Quanto a saturação dos átomos de carbono
Cadeias Saturadas : quando os átomos
de carbono estão ligados somente por ligações simples.
Cadeias Insaturadas : os átomos de
carbono são ligados também por ligações duplas ou triplas.
- Quanto à natureza dos átomos
Cadeia Homogênea : quando na cadeia,
só existem átomos de carbono.
Cadeia Heterogênea : quando na cadeia,
além dos átomos de carbono, existem outros átomos diferentes do carbono,
introduzidos no meio da cadeia carbônica. São os chamados heteroátomos, dos
quais os mais freqüentes são O, S, e N.
b) Cadeia fechada ou cílclica
Ocorrem quando há um fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou
anel.
- Quanto à disposição dos átomos de
carbono
cadeias fechadas
normais
: o anel não apresenta ramificações
cadeias fechadas
ramificadas
: ao anel se ligam ramificações
- Quanto à saturação dos átomos de carbono
cadeias saturadas: os carbonos do anel
apresentam somente ligações simples.
cadeias insaturadas: os carbonos do anel
apresentam ligações duplas ou triplas
- Quanto à natureza dos átomos
constituintes
cadeias homogêneas ou
homocíclicas:
são constituídas por apenas átomos de carbono
cadeias heterogêneas
ou heterocíclicas:
apresentam átomos de outros elementos (heteroátomos) entre os átomos de
carbono, sendo os mais freqüentes O, S e N.
2. Cadeias aromáticas
Possuem,
em sua estrutura, o chamado anel ou núcleo benzênico, que é um sistema
hexagonal insaturado.
NOMENCLATURA: PREFIXO
+ IL (A)
RADICAIS ALQUILAS OU ALCOILAS (R).
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RADICAIS ALQUILAS
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Estrutura do Radical
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Nome
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Estrutura do radical
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Nome
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metil
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fenil
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etil
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orto toluil
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n-propil
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meta toluil
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isopropil
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para toluil
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n-butil
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benzil
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sec-butil
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isobutil
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terc-butil
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n-pentil ou amil
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pentil-2
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pentil-3
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neo-pentil
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etileno
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OBS1:
normal (n):
Indica que a cadeia é normal e a valência livre no carbono primário.
OBS2:
secundário (sec): Indica que a cadeia é normal e a valência livre está no
carbono secundário.
OBS3:
terciário (terc ou tercio): Indica que a cadeia é ramificada e a valência
livre está no carbono terciário.
OBS4: iso:
Indica
que a cadeia possui uma ramificação metil no penúltimo carbono e a valência
livre está no primeiro carbono.
Questões:
1.
(UEL 05) Você
já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela
sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua
fórmula estrutural está representada a seguir.
Em relação à estrutura da capsaicina,
considere as afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica
insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono
terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar
ligações (ponte) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de
carbono sp2 com elétrons pi ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
2. (UFSM) Considere, a seguir, o conjunto de
representações de moléculas de algumas substâncias químicas com fundamental
importância na fisiologia humana.
Então, qual a afirmação correta a
respeito das ligações químicas existentes nas moléculas representadas?
a) Todas as moléculas contêm ligações p entre carbono sp3 e
nitrogênio.
b) Na serotonia e na tirosina, existem
ligações p entre
carbono sp2 e oxigênio.
c) Todas as moléculas contêm, pelo
menos, uma ligação entre carbono sp e oxigênio.
d) Todas as moléculas contêm ligações p em um sistema com deslocalização de
elétrons.
e) Somente na serotonia, existem
ligações s e p entre átomos de carbono e nitrogênio.
3. (MACKENZIE 02)
Sobre o limoneno, substância obtida do
óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cíclica e
ramificada.
b) apresenta duas ligações covalentes p.
c) apresenta um carbono quaternário.
d) sua fórmula molecular é C10H16.
e) apresenta três carbonos terciários.
4. (PUC) Um grupo de compostos, denominado
ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem.
Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula
estrutural simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada
como:
a) Aberta, normal, saturada e
homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e
heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e
heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e
homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e
homogênea.
5. (PUC 09)
A sibutramina
(representada a seguir) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de
Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
Sobre a sibutramina, é INCORRETO
afirmar que:
a) trata-se de uma substância
aromática.
b) identifica-se um elemento da
família dos halogênios em sua estrutura.
c) sua fórmula molecular é C12H11NCl.
d) identifica-se uma amina terciária
em sua estrutura.
e) identifica-se a presença de
ligações p em sua
estrutura.
6. Considere as afirmações seguintes
sobre hidrocarbonetos.
(I) Hidrocarbonetos são compostos
orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
(II) São chamados de alcenos somente
os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos
alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos:
bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
7.
(Pucrs 2001) A
"fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta
fórmula estrutural
Com relação a este composto, é correto
afirmar que apresenta
a) cadeia carbônica cíclica e
saturada.
b) cadeia carbônica aromática e
homogênea.
c) cadeia carbônica mista e
heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários
e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
8. (Udesc 2009)
Analise as afirmativas em
relação aos compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e
(F) para as falsas.
(
) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como
cicloparafina.
(
) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
(
) O composto (A) apresenta aromaticidade.
(
) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como
cicloparafina.
(
) O composto (B) é conhecido como anel aromático.
Assinale a alternativa que contém a
sequência CORRETA, de cima para baixo.
a)
V - F - F - V - V
b)
F - V - V - F - V
c)
F - F - V - V - F
d)
V - V - F - F - V
e) V - F - V - F - F
9. (Uel 2007)
Dentre os componentes do
cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as
células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela
mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com
potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é
apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:
a) Cadeias aromáticas com núcleo
benzênico.
b) Arranjo de cadeias carbônicas
acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações
saturadas.
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
10. (Ufpel 2000)
O Mescal é uma planta da
família das Cactáceas, nativa do México, usada pela população de certas partes
do país como alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito
alucinógeno dessa planta é decorrente de um alcalóide conhecido como mescalina.
Observe sua estrutura:
Sobre a mescalina, é correto afirmar
que
I - tem fórmula molecular C11H17O3N.
II - tem na sua estrutura carbonos
primários e quaternários.
III - tem hibridação do tipo sp3-sp3
nos carbonos do anel benzênico.
Está(ão) correta(s)
a) todas as afirmativas.
b) as afirmativas I e II.
c) as afirmativas II e III.
d) as afirmativas I e III.
e) somente a afirmativa I.
11.(UFSC MODIFICADA)
A estrutura do
hidrocarboneto aromático benzeno (C6H6) é representada
pelo híbrido de ressonância a seguir, que possui:
De acordo com a estrutura apresentada,
a única afirmativa falsa é:
a)
três
carbonos híbridos em sp3 e três carbonos híbridos em sp2.
b)
seis
orbitais não-híbridos denominados "p puro".
c)
todos
os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações “ (s-sp2).
d)
três
ligações do tipo p.
e)
todos
os carbonos híbridos em sp2.
12. Os compostos mostrados na figura
adiante
:
a) possuem a mesma fórmula estrutural.
b) possuem a mesma fórmula molecular.
c) pertencem à mesma função orgânica.
d) possuem cadeia carbônica
ramificada.
e) possuem diferentes fórmulas
mínimas.
13. Com relação às espécies CsH e H2Se,
assinale a alternativa correta.
a) O CsH é um composto molecular,
enquanto o H2Se é um composto iônico.
b) A geometria molecular do CsH é
angular, enquanto a do H2Se é linear.
c) O estado de oxidação do hidrogênio
nos dois compostos é +1.
d) A temperatura de fusão do CsH é
maior que a do H2Se.
e) Ambos reagem com água liberando
íons H3O+.
GABARITO
1. D
2. D
3. C
4. E
5. C
6. A
7. C
8. E
9. A
10. E
11. A
12. B
13. D