Revisão Teórica para UFRGS - IV

QUÍMICA ORGÂNICA

É a parte da Química que estuda os compostos do átomo de carbono.

CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:

·         Elevada quantidade de compostos orgânicos.

·         São constituídos basicamente. C, H, O, N,

·         Predominância da ligação covalente.

·         Pequena estabilidade ao calor.

·         Inflamabilidade.

·         Solubilidade em água. Existem compostos orgânicos que não são solúveis em água, como os hidrocarbonetos que compõem a gasolina. Mas também existem compostos orgânicos assim como o álcool comum, o acetato de sódio (sal orgânico) e a acetona que são soluveis a água.

·         Condutividade elétrica da solução aquosa. Os compostos orgânicos em sua grande maioria são moleculares e não ionizam quando dissolvidos em água.

PROPRIEDADES DO CARBONO SEGUNDO POSTULADOS DE KEKULÉ

·         Tetravalência.

·         Igualdade de valência.

·         Encadeamento.

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS.

De acordo com o número de carbono a que um determinado átomo de carbono esteja ligado em uma cadeia carbônica, ele poderá ser classificado em:

·         CARBONO PRIMÁRIO: Está ligado em apenas um átomo de carbono.

·         CARBONO SECUNDÁRIO: Está ligado a dois átomos de carbono.

·         CARBONO TERCIÁRIO: Está ligado a três átomos de carbono.

·         CARBONO QUATERNÁRIO: Está ligado a quatro átomos de carbono.

 

Os carbonos 1, 5, 7, 8 e 9 são carbonos primários; o carbono 3 é secundário; o carbono 2 é terciário; o carbono 4 é quaternário e o carbono 6 não sofre esta classificação.

OBSERVE ALGUMAS CARACTERÍSTICAS DAS LIGAÇÕES.

LIGAÇÃO SIGMA (σ): São formadas pela superposição frontal dos orbitais sendo por este motivo uma ligação forte muito estável e com um pequeno poder energético.

LIGAÇÃO PI (π): São formadas quando entre os átomos ligantes já existente uma ligação sigma, logo, a superposição dos orbitais, sempre do tipo p, ocorre lateralmente, dando origem à uma ligação fraca, pouca estável e muito energética:

Vejamos o exemplo abaixo:

 

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

1.     Cadeias Alifáticas (Não Aromáticas) 

                             Cadeia aberta, acíclicas

São aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primários, que constituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento.

• Quanto à disposição dos átomos

Cadeia Normal : quando o encadeamento segue uma sequência única.Na realidade, não existem cadeias retas, pois os átomos de carbono, unidos por quatro ligações simples, dispõem-se em ziguezague, formando ângulos de 109º28’ .

Cadeia Ramificada : quando na cadeia surgem "ramos" ou "ramificações".

• Quanto a saturação dos átomos de carbono

Cadeias Saturadas : quando os átomos de carbono estão ligados somente por ligações simples.

Cadeias Insaturadas : os átomos de carbono são ligados também por ligações duplas ou triplas.

• Quanto à natureza dos átomos

Cadeia Homogênea : quando na cadeia, só existem átomos de carbono.

Cadeia Heterogênea : quando na cadeia, além dos átomos de carbono, existem outros átomos diferentes do carbono, introduzidos no meio da cadeia carbônica. São os chamados heteroátomos, dos quais os mais freqüentes são O, S, e N.

b)    Cadeia fechada ou cílclica

    Ocorrem quando há um fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou anel.

• Quanto à disposição dos átomos de carbono

cadeias fechadas normais : o anel não apresenta ramificações    

cadeias fechadas ramificadas : ao anel se ligam ramificações

     

• Quanto à saturação dos átomos de carbono

cadeias saturadas: os carbonos do anel apresentam somente ligações simples.

cadeias insaturadas: os carbonos do anel apresentam ligações duplas ou triplas

      

• Quanto à natureza dos átomos constituintes

cadeias homogêneas ou homocíclicas: são constituídas por apenas átomos de carbono

cadeias heterogêneas ou heterocíclicas: apresentam átomos de outros elementos (heteroátomos) entre os átomos de carbono, sendo os mais freqüentes O, S e N.

       

2.      Cadeias aromáticas

Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou núcleo benzênico, que é um sistema hexagonal insaturado.

NOMENCLATURA: PREFIXO + IL (A)

RADICAIS ALQUILAS OU ALCOILAS (R).		RADICAIS ALQUILAS
Estrutura do Radical	Nome	Estrutura do radical	Nome
	metil		fenil
	etil		orto toluil
	n-propil		meta toluil
	isopropil		para toluil
	n-butil		benzil
	sec-butil
	isobutil
	terc-butil
	n-pentil ou amil
	pentil-2
	pentil-3
	neo-pentil
	etileno

OBS₁: normal (n): Indica que a cadeia é normal e a valência livre no carbono primário.

OBS₂: secundário (sec): Indica que a cadeia é normal e a valência livre está no carbono secundário.

OBS₃: terciário (terc ou tercio): Indica que a cadeia é ramificada e a valência livre está no carbono terciário.

OBS₄: iso: Indica que a cadeia possui uma ramificação metil no penúltimo carbono e a valência livre está no primeiro carbono.

Questões:

1. (UEL 05) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.

 

Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir.

I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.

II. Apresenta três átomos carbono terciário.

III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio.

IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp² com elétrons pi ressonantes.

Estão corretas apenas as afirmativas:

a) I e II.

b) I e IV.

c) II e III.

d) I, III e IV.

e) II, III e IV.

2. (UFSM) Considere, a seguir, o conjunto de representações de moléculas de algumas substâncias químicas com fundamental importância na fisiologia humana.

 

Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações químicas existentes nas moléculas representadas?

a) Todas as moléculas contêm ligações p entre carbono sp³ e nitrogênio.

b) Na serotonia e na tirosina, existem ligações p entre carbono sp² e oxigênio.

c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação entre carbono sp e oxigênio.

d) Todas as moléculas contêm ligações p em um sistema com deslocalização de elétrons.

e) Somente na serotonia, existem ligações s e p entre átomos de carbono e nitrogênio.

3. (MACKENZIE 02)

Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar que:

a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.

b) apresenta duas ligações covalentes p.

c) apresenta um carbono quaternário.

d) sua fórmula molecular é C₁₀H₁₆.

e) apresenta três carbonos terciários.

4. (PUC) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é:

     CH₃(CH₂)₄(CH)₂CH₂(CH)₂(CH₂)₇COOH

Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homogênea.

b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.

c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.

d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.

e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

5. (PUC 09) A sibutramina (representada a seguir) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite.

 

Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que:

a) trata-se de uma substância aromática.

b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura.

c) sua fórmula molecular é C₁₂H₁₁NCl.

d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura.

e) identifica-se a presença de ligações p em sua estrutura.

6. Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.

(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.

(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral C_nH_2n.

(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas.

b) I, III e IV, apenas.

c) II e III, apenas.

d) III e IV, apenas.

e) I, II e IV, apenas.

7. (Pucrs 2001) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural

Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta

a) cadeia carbônica cíclica e saturada.

b) cadeia carbônica aromática e homogênea.

c) cadeia carbônica mista e heterogênea.

d) somente átomos de carbonos primários e secundários.

e) fórmula molecular C₁₇H₁₆ONF.

8. (Udesc 2009) Analise as afirmativas em relação aos compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

(     ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.

(     ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.

(     ) O composto (A) apresenta aromaticidade.

(     ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.

(     ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.

Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA, de cima para baixo.

a) V - F - F - V - V

b) F - V - V - F - V

c) F - F - V - V - F

d) V - V - F - F - V

e) V - F - V - F - F

9. (Uel 2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:

a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.

b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.

c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.

d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.

e) Arranjo de anéis de ciclohexano.

10. (Ufpel 2000) O Mescal é uma planta da família das Cactáceas, nativa do México, usada pela população de certas partes do país como alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucinógeno dessa planta é decorrente de um alcalóide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura:

Sobre a mescalina, é correto afirmar que

I - tem fórmula molecular C₁₁H₁₇O₃N.

II - tem na sua estrutura carbonos primários e quaternários.

III - tem hibridação do tipo sp³-sp³ nos carbonos do anel benzênico.

Está(ão) correta(s)

a) todas as afirmativas.

b) as afirmativas I e II.

c) as afirmativas II e III.

d) as afirmativas I e III.

e) somente a afirmativa I.

11.(UFSC MODIFICADA) A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C₆H₆) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir, que possui:

De acordo com a estrutura apresentada, a única afirmativa falsa é:

a)   três carbonos híbridos em sp³ e três carbonos híbridos em sp².

b)   seis orbitais não-híbridos denominados "p puro".

c)   todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações “ (s-sp²).

d)   três ligações do tipo p.

e)   todos os carbonos híbridos em sp².

12. Os compostos mostrados na figura adiante

:

a) possuem a mesma fórmula estrutural.

b) possuem a mesma fórmula molecular.

c) pertencem à mesma função orgânica.

d) possuem cadeia carbônica ramificada.

e) possuem diferentes fórmulas mínimas.

13. Com relação às espécies CsH e H₂Se, assinale a alternativa correta.

a) O CsH é um composto molecular, enquanto o H₂Se é um composto iônico.

b) A geometria molecular do CsH é angular, enquanto a do H₂Se é linear.

c) O estado de oxidação do hidrogênio nos dois compostos é +1.

d) A temperatura de fusão do CsH é maior que a do H₂Se.

e) Ambos reagem com água liberando íons H₃O⁺.

GABARITO

1. D

2. D

3. C

4. E

5. C

6. A

7. C

8. E

9. A

10. E

11. A

12. B

13. D